Im Jahr 1660 kämpften das Maratha-Reich und das Mogulreich in der Schlacht von Chakan. Gemäß der Mogul-Adilshahi-Vereinbarung befahl Aurangzeb Shaista Khan, Shivaji anzugreifen. Shaista Khan eroberte Pune und die nahe gelegene Festung Chakan mit seiner besser ausgerüsteten und versorgten Armee von 150,000 Mann, die um ein Vielfaches so groß war wie die Maratha-Armeen.
Firangoji Narsala war zu dieser Zeit der Killar (Kommandant) von Fort Chakan, das von 300–350 Maratha-Soldaten verteidigt wurde. Eineinhalb Monate lang konnten sie den Angriff der Moguln auf die Festung abwehren. Die Mogularmee zählte über 21,000 Soldaten. Anschließend wurde mit Sprengstoff ein Burj (Außenmauer) gesprengt. Dadurch entstand eine Öffnung in der Festung, die es Horden von Moguln ermöglichte, in die Außenmauern einzudringen. Firangoji führte eine Maratha-Gegenoffensive gegen eine größere Mogultruppe an. Die Festung ging endgültig verloren, als Firangoji erobert wurde. Anschließend wurde er vor Shaista Khan gebracht, der seinen Mut bewunderte und ihm einen Jahagir (Militärauftrag) anbot, wenn er sich den Mogulstreitkräften anschloss, was Firangoji ablehnte. Shaista Khan begnadigte Firangoji und ließ ihn frei, weil sie seine Loyalität bewunderte. Als Firangoji nach Hause zurückkehrte, schenkte ihm Shivaji die Festung von Bhupalgad. Shaista Khan nutzte die größeren, besser ausgerüsteten und schwer bewaffneten Streitkräfte der Mogularmee, um in das Gebiet der Maratha einzudringen.
Obwohl er Pune fast ein Jahr lang behielt, hatte er danach wenig Erfolg. In der Stadt Pune hatte er sich im Lal Mahal, Shivajis Palast, niedergelassen.
In Pune sorgte Shaista Khan für ein hohes Maß an Sicherheit. Shivaji hingegen plante inmitten strenger Sicherheitsvorkehrungen einen Angriff auf Shaista Khan. Eine Hochzeitsgesellschaft hatte im April 1663 eine Sondergenehmigung für eine Prozession erhalten, und Shivaji plante einen Angriff, wobei er die Hochzeitsgesellschaft als Tarnung nutzte.
Die Marathas kamen als Prozession des Bräutigams verkleidet in Pune an. Shivaji hatte den größten Teil seiner Kindheit in Pune verbracht und war mit der Stadt und seinem eigenen Palast, Lal Mahal, bestens vertraut. Einer von Shivajis Kindheitsfreunden, Chimanaji Deshpande, unterstützte ihn bei dem Angriff, indem er seine Dienste als persönlicher Leibwächter anbot.
Die Marathas kamen in Gestalt des Gefolges des Bräutigams in Pune an. Shivaji hatte den Großteil seiner Kindheit in Pune verbracht und war sowohl mit der Stadt als auch mit seinem eigenen Palast, Lal Mahal, vertraut. Chimanaji Deshpande, einer von Shivajis Kindheitsfreunden, unterstützte ihn bei dem Angriff, indem er seine Dienste als persönlicher Leibwächter anbot.
Laut Babasaheb Purandare war es schwierig, zwischen Shivajis Maratha-Soldaten und den Maratha-Soldaten der Mogularmee zu unterscheiden, da die Mogularmee auch Maratha-Soldaten hatte. Infolgedessen drangen Shivaji und einige seiner Vertrauten in das Lager der Moguln ein und nutzten die Situation aus.
Shaista Khan wurde dann direkt von Shivaji in einem persönlichen Angriff konfrontiert. Währenddessen schaltete eine von Shaistas Frauen, die die Gefahr spürte, das Licht aus. Als er durch ein offenes Fenster floh, verfolgte Shivaji Shaista Khan und trennte ihm mit seinem Schwert drei Finger ab (in der Dunkelheit). Shaista Khan entging nur knapp dem Tod, aber sein Sohn sowie viele seiner Wachen und Soldaten kamen bei dem Überfall ums Leben. Shaista Khan verließ Pune und zog innerhalb von vierundzwanzig Stunden nach dem Angriff nach Norden nach Agra. Als Strafe für die Demütigung der Moguln durch seine unwürdige Niederlage in Pune verbannte ihn ein wütender Aurangzeb ins ferne Bengalen.
