1660 में, मराठा साम्राज्य और मुगल साम्राज्य ने चाकन की लड़ाई लड़ी। मुगल-आदिलशाही समझौते के अनुसार, औरंगजेब ने शाइस्ता खान को शिवाजी पर हमला करने का आदेश दिया। शाइस्ता खान ने पुणे और पास के किले में अपने बेहतर सुसज्जित और सुसज्जित सेना के 150,000 लोगों के साथ कब्जा कर लिया, जो मराठा सेनाओं के आकार से कई गुना अधिक था।
फिरंगजी नरसाला उस समय फोर्ट चाकन के मारे (कमांडर) थे, जिनके पास 300 से 350 मराठा सैनिक थे। डेढ़ महीने तक, वे किले पर मुगल हमले से लड़ने में सक्षम थे। मुगल सेना 21,000 से अधिक सैनिकों की संख्या थी। तब विस्फोटकों का इस्तेमाल बुर्ज (बाहरी दीवार) को उड़ाने के लिए किया जाता था। इसके परिणामस्वरूप किले में एक उद्घाटन हुआ, जिससे मुगलों की भीड़ बाहरी दीवारों को भेदने में सक्षम हो गई। फिरंगजी ने एक बड़े मुगल सेना के खिलाफ एक मराठा आक्रमण का नेतृत्व किया। किले को आखिरकार खो दिया गया था जब फिरंगोजी को पकड़ लिया गया था। फिर उन्हें शाइस्ता खान के सामने लाया गया, जिन्होंने उनके साहस की प्रशंसा की और उन्हें मुगल सेना में शामिल होने पर एक जागीर (सैन्य आयोग) की पेशकश की, जिसे फिरंगोजी ने मना कर दिया। शाइस्ता खान ने फिरंगोजी को माफ कर दिया और उसे आज़ाद कर दिया क्योंकि उसने उसकी वफादारी की प्रशंसा की। जब फिरंगोजी घर लौट आए, तो शिवाजी ने उन्हें भूपालगढ़ के किले के साथ प्रस्तुत किया। शाइस्ता खान ने मुगल सेना के बड़े, बेहतर-सुसज्जित और भारी सशस्त्र बलों का लाभ उठाकर मराठा क्षेत्र में प्रवेश किया।
पुणे को लगभग एक साल तक रखने के बावजूद, उसके बाद उन्हें बहुत कम सफलता मिली। पुणे शहर में, उन्होंने शिवाजी के महल लाल महल में निवास स्थापित किया था।
पुणे में, शाइस्ता खान ने उच्च स्तर की सुरक्षा बनाए रखी। दूसरी ओर, शिवाजी ने कड़ी सुरक्षा के बीच शाइस्ता खान पर हमला करने की योजना बनाई। एक विवाह पार्टी को अप्रैल 1663 में एक जुलूस के लिए विशेष अनुमति मिली थी, और शिवाजी ने शादी की पार्टी का उपयोग करते हुए एक हमले की साजिश रची।
पुणे पहुंचे मराठा दूल्हे की बारात के रूप में तैयार हुए। शिवाजी ने अपना अधिकांश बचपन पुणे में बिताया था और शहर के साथ-साथ अपने महल लाल महल के भी अच्छे जानकार थे। शिवाजी के बचपन के दोस्तों में से एक, चिमनजी देशपांडे ने निजी अंगरक्षक के रूप में अपनी सेवाओं की पेशकश करते हुए हमले में उनका साथ दिया।
दूल्हे के प्रवेश की आड़ में मराठा पुणे पहुंचे। शिवाजी ने अपने बचपन का अधिकांश हिस्सा पुणे में बिताया था और शहर और अपने महल, लाल महल दोनों से परिचित थे। शिवाजी के बचपन के दोस्तों में से एक चिमनाजी देशपांडे ने एक निजी अंगरक्षक के रूप में अपनी सेवाओं की पेशकश करते हुए हमले में उनका साथ दिया।
बाबासाहेब पुरंदरे के अनुसार, शिवाजी के मराठा सैनिकों और मुगल सेना के मराठा सैनिकों के बीच अंतर करना मुश्किल था क्योंकि मुगल सेना में भी मराठा सैनिक थे। परिणामस्वरूप शिवाजी और उनके कुछ विश्वस्त लोगों ने स्थिति का लाभ उठाते हुए मुगल शिविर में प्रवेश किया।
तब शाइस्ता खान आमने-सामने के हमले में शिवाजी से सीधे भिड़ गए थे। इस बीच, शाइस्ता की पत्नियों में से एक ने जोखिम को समझते हुए रोशनी बंद कर दी। जब वह एक खुली खिड़की से भागे, शिवाजी ने शाइस्ता खान का पीछा किया और उनकी तीन उंगलियों को अपनी तलवार (अंधेरे में) से अलग कर दिया। शाइस्ता खान ने मौत को बहुत कम टाला, लेकिन उनके बेटे, साथ ही उनके कई गार्ड और सैनिक मारे गए। शाइस्ता खान ने पुणे छोड़ दिया और हमले के चौबीस घंटे के भीतर उत्तर में आगरा चले गए। मुगलों को पुणे में अपनी अज्ञानतापूर्ण हार के साथ अपमानित करने की सजा के रूप में, एक नाराज औरंगजेब ने उसे दूर बंगाल में निर्वासित कर दिया।
