1660-ൽ മറാത്ത സാമ്രാജ്യവും മുഗൾ സാമ്രാജ്യവും ചകൻ യുദ്ധത്തിൽ ഏർപ്പെട്ടു. മുഗൾ-ആദിൽഷാഹി കരാർ പ്രകാരം ശിവാജിയെ ആക്രമിക്കാൻ u റംഗസീബ് ഷൈസ്ത ഖാനോട് ഉത്തരവിട്ടു. മറൈത സൈന്യത്തിന്റെ പലമടങ്ങ് വലിപ്പമുള്ള 150,000 പേരെ ഉൾക്കൊള്ളുന്ന മികച്ച സജ്ജീകരണവും സജ്ജീകരണവുമുള്ള സൈന്യവുമായി ഷൈസ്ത ഖാൻ പൂനെയും അടുത്തുള്ള ചാക്കൻ കോട്ടയും പിടിച്ചെടുത്തു.
അക്കാലത്ത് 300–350 മറാത്ത സൈനികർ പ്രതിരോധത്തിലായിരുന്ന ഫിറങ്കോജി നർസല ഫോർട്ട് ചക്കന്റെ കൊലയാളിയാണ് (കമാൻഡർ). ഒന്നര മാസക്കാലം കോട്ടയ്ക്ക് നേരെയുള്ള മുഗൾ ആക്രമണത്തെ ചെറുക്കാൻ അവർക്ക് കഴിഞ്ഞു. മുഗൾ സൈന്യത്തിൽ 21,000 സൈനികർ ഉണ്ടായിരുന്നു. ഒരു ബർജ് (പുറം മതിൽ) പൊട്ടിക്കാൻ സ്ഫോടകവസ്തുക്കൾ ഉപയോഗിച്ചു. ഇത് കോട്ടയിൽ ഒരു തുറക്കലിന് കാരണമായി, മുഗളരുടെ കൂട്ടം പുറത്തെ മതിലുകളിലേക്ക് തുളച്ചുകയറാൻ ഇത് സഹായിച്ചു. ഒരു വലിയ മുഗൾ സേനയ്‌ക്കെതിരെ മറാഠ പ്രത്യാക്രമണത്തിന് ഫിറംഗോജി നേതൃത്വം നൽകി. ഫിറംഗോജി പിടിച്ചടക്കിയപ്പോൾ കോട്ട നഷ്ടപ്പെട്ടു. അദ്ദേഹത്തെ ധൈര്യത്തെ പ്രശംസിക്കുകയും മുഗൾ സേനയിൽ ചേരുകയാണെങ്കിൽ ജഹാഗീർ (മിലിട്ടറി കമ്മീഷൻ) വാഗ്ദാനം ചെയ്യുകയും ചെയ്തു. ഫിറംഗോജി അത് നിരസിച്ചു. ഫിറംഗോജിയെ മാപ്പുനൽകുകയും ഷെയസ്ത ഖാൻ മോചിപ്പിക്കുകയും ചെയ്തു. ഫിറംഗോജി നാട്ടിലേക്ക് മടങ്ങിയെത്തിയപ്പോൾ ശിവാജി ഭൂപാൽഗഡ് കോട്ട സമ്മാനിച്ചു. മുഗൾ സൈന്യത്തിന്റെ വലിയതും മികച്ചതും സായുധവുമായ സേനയെ മുതലെടുത്ത് മറൈത പ്രദേശത്തേക്ക് കടക്കാൻ ഷൈസ്ത ഖാൻ മുതലെടുത്തു.
ഒരു വർഷത്തോളം പൂനെ നിലനിർത്തിയിട്ടും, അതിനുശേഷം അദ്ദേഹത്തിന് കാര്യമായ വിജയമുണ്ടായില്ല. പുണെ നഗരത്തിൽ ശിവാജിയുടെ കൊട്ടാരമായ ലാൽ മഹലിൽ അദ്ദേഹം താമസസ്ഥലം സ്ഥാപിച്ചിരുന്നു.
പൂനെയിൽ, ഷൈസ്ത ഖാൻ ഉയർന്ന സുരക്ഷ നിലനിർത്തി. കർശന സുരക്ഷയ്ക്കിടയിലാണ് ശിവാജി ഷൈസ്ത ഖാനെതിരെ ആക്രമണം ആസൂത്രണം ചെയ്തത്. 1663 ഏപ്രിലിൽ ഒരു വിവാഹ പാർട്ടിക്ക് ഘോഷയാത്രയ്ക്ക് പ്രത്യേക അനുമതി ലഭിച്ചിരുന്നു, വിവാഹ പാർട്ടി കവർ ആയി ഉപയോഗിച്ചുകൊണ്ട് ശിവാജി ആക്രമണം ആസൂത്രണം ചെയ്തു.
മണവാളന്റെ ഘോഷയാത്രയായി വസ്ത്രം ധരിച്ച് മറാത്തക്കാർ പൂനെയിലെത്തി. തന്റെ ബാല്യകാലത്തിന്റെ ഭൂരിഭാഗവും പൂനെയിൽ ചെലവഴിച്ച ശിവാജി നഗരത്തിലും സ്വന്തം കൊട്ടാരമായ ലാൽ മഹലിലും നല്ല പരിചയമുണ്ടായിരുന്നു. ശിവാജിയുടെ ബാല്യകാലസുഹൃത്തുക്കളിലൊരാളായ ചിമാനാജി ദേശ്പാണ്ഡെ ഒരു വ്യക്തിഗത അംഗരക്ഷകനെന്ന നിലയിൽ സേവനങ്ങൾ വാഗ്ദാനം ചെയ്ത് ആക്രമണത്തിന് സഹായിച്ചു.
മണവാളന്റെ പരിചാരകരുടെ വേഷത്തിലാണ് മറാത്തക്കാർ പൂനെയിലെത്തിയത്. ബാല്യകാലത്തിന്റെ ഭൂരിഭാഗവും പൂനെയിൽ ചെലവഴിച്ച ശിവാജി നഗരത്തെയും സ്വന്തം കൊട്ടാരമായ ലാൽ മഹലിനെയും പരിചിതനായിരുന്നു. ശിവാജിയുടെ ബാല്യകാലസുഹൃത്തുക്കളിലൊരാളായ ചിമാനാജി ദേശ്പാണ്ഡെ ഒരു വ്യക്തിഗത അംഗരക്ഷകനെന്ന നിലയിൽ സേവനങ്ങൾ വാഗ്ദാനം ചെയ്ത് ആക്രമണത്തിന് സഹായിച്ചു.
ബാബാസാഹേബ് പുരന്ദാരെ പറയുന്നതനുസരിച്ച്, ശിവാജിയുടെ മറാത്ത പട്ടാളക്കാരെയും മുഗൾ സൈന്യത്തിന്റെ മറാത്ത പട്ടാളക്കാരെയും തമ്മിൽ വേർതിരിച്ചറിയാൻ ബുദ്ധിമുട്ടായിരുന്നു, കാരണം മുഗൾ സൈന്യത്തിൽ മറാത്ത സൈനികരും ഉണ്ടായിരുന്നു. തൽഫലമായി, സാഹചര്യം മുതലെടുത്ത് ശിവാജിയും അദ്ദേഹത്തിന്റെ ഏതാനും വിശ്വസ്തരും മുഗൾ ക്യാമ്പിലേക്ക് നുഴഞ്ഞുകയറി.
മുഖാമുഖം നടത്തിയ ആക്രമണത്തിലാണ് ശിവാജിയെ നേരിട്ട് നേരിട്ടത്. അതേസമയം, അപകടസാധ്യത മനസ്സിലാക്കിയ ഷൈസ്റ്റയുടെ ഭാര്യമാരിൽ ഒരാൾ ലൈറ്റുകൾ ഓഫ് ചെയ്തു. തുറന്ന ജാലകത്തിലൂടെ ഓടിപ്പോകുമ്പോൾ ശിവാജി ഷൈസ്ത ഖാനെ പിന്തുടർന്ന് അവന്റെ മൂന്ന് വിരലുകൾ വാളുകൊണ്ട് (ഇരുട്ടിൽ) മുറിച്ചു. ഷെയ്സ്ത ഖാൻ മരണത്തെ ചെറുതായി ഒഴിവാക്കി, പക്ഷേ അദ്ദേഹത്തിന്റെ മകനും അദ്ദേഹത്തിന്റെ നിരവധി കാവൽക്കാരും സൈനികരും റെയ്ഡിൽ കൊല്ലപ്പെട്ടു. ആക്രമണം നടന്ന് ഇരുപത്തിനാല് മണിക്കൂറിനുള്ളിൽ ഷെയ്സ്ത ഖാൻ പൂനെ വിട്ട് ആഗ്രയിലേക്ക് മാറി. പുണെയിലെ അജ്ഞമായ തോൽവി മൂലം മുഗളരെ അപമാനിച്ചതിന് ശിക്ഷയായി കോപാകുലനായ u റംഗസീബ് അവനെ വിദൂര ബംഗാളിലേക്ക് നാടുകടത്തി.
