सन 1660 मध्ये मराठा साम्राज्य आणि मुघल साम्राज्याने चाकणची लढाई लढाई केली. मुघल-आदिलशाही करारानुसार औरंगजेबाने शाईस्ताखानाला शिवाजीवर हल्ला करण्याचे आदेश दिले. शाइस्ताखानने पुणे व जवळील चाकणचा किल्ला त्याच्या उत्तम सुसज्ज व सोयीस्कर सैन्यासह १ 150,000०,००० माणसांच्या ताब्यात घेतला जो मराठा सैन्याच्या आकारापेक्षा अनेक पट होता.
फिरोगोजी नरसाला हा किल्ला चाकणचा मारेदार (सेनापती) होता, ज्याच्याकडे मराठा सैनिक 300-350 होते. किल्ल्यावरील मोगल हल्ल्यापासून दीड महिन्यांपर्यंत ते लढू शकले. मोगल सैन्यात 21,000 पेक्षा जास्त सैनिक होते. मग बुर्ज (बाह्य भिंत) उडवण्यासाठी स्फोटकांचा वापर केला जात असे. यामुळे किल्ल्याची सुरूवात झाली आणि मोगलांच्या सैन्याने बाहेरील भिंती आत शिरल्या. फिरंगोजीने मोठ्या मुघल सैन्याविरूद्ध मराठाला जबरदस्तीने हल्ले केले. फिरंगोजी ताब्यात घेतल्यावर शेवटी हा किल्ला हरवला. त्यानंतर त्याला शाइस्ताखानांसमोर आणले गेले. त्यांनी त्यांच्या धाडसाचे कौतुक केले आणि मुघल सैन्यात सामील झाल्यास त्याला जहागीर (लष्करी कमिशन) देण्याची ऑफर दिली, ज्याला फिरंगोजी यांनी नकार दिला. शाइस्ता खानने फिरंगोजीला क्षमा केली आणि मुक्त केले कारण तिने तिच्या निष्ठेचे कौतुक केले. फिरंगोजी घरी परत आले तेव्हा शिवाजींनी त्यांना भूपालगड किल्ल्याची भेट दिली. शाइस्ताखानने मराठा प्रदेशात प्रवेश करण्यासाठी मुघल सैन्याच्या मोठ्या, अधिक सुसज्ज आणि मोठ्या प्रमाणात सैन्यदलांचा फायदा घेतला.
पुण्याला जवळपास एक वर्ष ठेवूनही त्यानंतर त्याला थोडेसे यश मिळाले. पुणे शहरात त्यांनी शिवाजी राजवाड्यातील लाल महाल येथे निवासस्थान उभारले होते.
पुण्यात शाइस्ता खानने उच्चस्तरीय सुरक्षा राखली. दुसरीकडे, शिवाजीने कडक सुरक्षेच्या पार्श्वभूमीवर शाइस्ता खानवर हल्ला करण्याची योजना आखली. एप्रिल १1663 मध्ये एका लग्नाच्या मेजवानीसाठी एका लग्नाच्या पार्टीला खास परवानगी मिळाली होती आणि शिवाजींनी लग्नाच्या मेजवानीचा आवरण म्हणून हल्ला करण्याचा कट रचला होता.
वधूच्या मिरवणुकीप्रमाणे मराठा पुण्यात पोचले. शिवाजी यांचे बालपण बहुतेक वेळेस पुण्यात घालवले गेले होते आणि त्याचबरोबर त्यांचा स्वत: चा राजवाडा, लाल महल या शहरांमध्येही त्यांना परिपूर्ण होते. शिवाजीचे बालपणातील एक मित्र चिमणाजी देशपांडे यांनी वैयक्तिक अंगरक्षक म्हणून त्यांची सेवा देऊन या हल्ल्याला मदत केली.
वधूच्या मंडळाच्या वेशात मराठे पुण्यात दाखल झाले. शिवाजी यांचे बहुतेक बालपण पुण्यात घालवले होते आणि ते शहर आणि त्यांचा स्वतःचा राजवाडा, लाल महाल या दोन्ही गोष्टींशी परिचित होते. शिवाजीचे बालपणातील मित्र चिमणाजी देशपांडे यांनी वैयक्तिक अंगरक्षक म्हणून त्यांची सेवा देऊन या हल्ल्याला मदत केली.
बाबासाहेब पुरंदरे यांच्या म्हणण्यानुसार शिवाजीच्या मराठा सैनिक आणि मुघल सैन्याच्या मराठा सैनिकांमध्ये फरक करणे कठीण होते कारण मोगल सैन्यात मराठा सैनिकही होते. याचा परिणाम म्हणून शिवाजी व त्यांचे काही विश्वासू माणसे परिस्थितीचा फायदा घेऊन मोगल छावणीत घुसले.
तेव्हा शाईस्ता खानचा थेट सामना शिवाजीने समोर केला. दरम्यान, शाइस्ताच्या एका पत्नीने धमकी देऊन, दिवे बंद केले. जेव्हा ते एका उघड्या खिडकीतून पळून गेले तेव्हा शिवाजीने शास्ता खानचा पाठलाग केला आणि तलवारीने (अंधारात) त्याचे तीन बोट तोडले. शाइस्ता खानने मृत्यू कमी होण्यास टाळाटाळ केली परंतु त्यांचा मुलगा, तसेच त्याचे बरेच रक्षक आणि सैनिक या छाप्यात मारले गेले. शौस्ता खानने पुणे सोडले आणि हल्ल्याच्या चोवीस तासातच तो उत्तरेस आग्रा येथे गेला. पुण्यात त्याच्या अज्ञात पराभवामुळे मोगलांचा अपमान झाला म्हणून शिक्षा म्हणून संतप्त औरंगजेबाने त्याला दूरच्या बंगालमध्ये हद्दपार केले.
