सन् १६६० मा मराठा साम्राज्य र मुगल साम्राज्यबीच चाकनको युद्ध भयो। मुगल-आदिलशाही सम्झौता अनुसार, औरंगजेबले शाइस्ता खानलाई शिवाजीलाई आक्रमण गर्न आदेश दिए। शाइस्ता खानले 1660 मानिसहरूको आफ्नो राम्रो सुसज्जित र प्रावधान गरिएको सेनाको साथ पुणे र नजिकैको चाकनको किल्ला कब्जा गरे, जुन मराठा सेनाको आकार भन्दा धेरै गुणा थियो।
फिरंगोजी नरसाला त्यो समयमा किल्ला चाकनका हत्यारा (कमाण्डर) थिए, जसको रक्षामा 300-350 मराठा सैनिकहरू थिए। डेढ महिनासम्म उनीहरू किल्लामा मुगल आक्रमणको सामना गर्न सक्षम भए। मुगल सेनाको संख्या २१,००० भन्दा बढी सैनिक थियो। त्यसपछि बुर्ज (बाहिरी पर्खाल) उडाउन विस्फोटक पदार्थ प्रयोग गरियो। यसले गर्दा किल्ला खोलियो, जसले मुगलहरूको फौजलाई बाहिरी पर्खालहरू छिर्न सक्षम बनायो। फिरंगोजीले ठूलो मुगल सेना विरुद्ध मराठा प्रतिआक्रमणको नेतृत्व गरे। किल्ला अन्ततः हराएको थियो जब फिरंगोजी कब्जा गरियो। त्यसपछि उनलाई शाइस्ता खानसामु ल्याइएको थियो, जसले उनको साहसको प्रशंसा गरे र यदि उनी मुगल सेनामा सामेल भएमा उनलाई जहागीर (सैन्य आयोग) प्रस्ताव गरे, जुन फिरंगोजीले अस्वीकार गरे। शाइस्ता खानले फिरंगोजीलाई माफी दिए र उनलाई मुक्त गरे किनभने उनले उनको वफादारीको प्रशंसा गरे। जब फिरंगोजी घर फर्के, शिवाजीले उनलाई भूपालगढको किल्ला दिए। शाइस्ता खानले मुगल सेनाको ठूलो, राम्रो-सुसज्जित, र भारी सशस्त्र सेनाको फाइदा उठाएर मराठा इलाकामा प्रवेश गरे।
करिब एक वर्ष पुणेलाई राखे पनि त्यसपछि उनले खासै सफलता हासिल गर्न सकेनन्। पुणे सहरमा उनले शिवजीको दरबार लाल महलमा बास बसाएका थिए ।
पुणेमा, शाइस्ता खानले उच्च स्तरको सुरक्षा राखेका थिए। अर्कोतर्फ, शिवाजीले कडा सुरक्षाको बीचमा शाइस्ता खानमाथि आक्रमण गर्ने योजना बनाए। अप्रिल १६६३ मा एक विवाह पार्टीले जुलुसको लागि विशेष अनुमति प्राप्त गरेको थियो, र शिवाजीले विवाह पार्टीलाई आवरणको रूपमा प्रयोग गरेर आक्रमण गर्ने योजना बनाए।
मराठाहरू दुलहाको जुलुसको रूपमा पुणेमा आइपुगे। शिवाजीले आफ्नो बाल्यकालको अधिकांश समय पुणेमा बिताएका थिए र उनी शहरका साथै आफ्नै दरबार, लाल महलमा पनि जानकार थिए। शिवाजीका बाल्यकालका साथीहरूमध्ये एक चिमनाजी देशपांडेले व्यक्तिगत अंगरक्षकको रूपमा आफ्नो सेवा प्रदान गरेर आक्रमणमा उहाँलाई सहयोग गर्नुभयो।
मराठाहरू दुलहाको दलको भेषमा पुणेमा आइपुगे। शिवाजीले आफ्नो बाल्यकालको अधिकांश समय पुणेमा बिताएका थिए र शहर र आफ्नै दरबार, लाल महल दुवैसँग परिचित थिए। शिवाजीका बाल्यकालका साथीहरू मध्ये एक चिमनाजी देशपांडेले व्यक्तिगत अंगरक्षकको रूपमा आफ्नो सेवा प्रदान गरेर आक्रमणमा उहाँलाई सहयोग गर्नुभयो।
बाबासाहेब पुरन्दरेका अनुसार, शिवाजीको मराठा सिपाही र मुगल सेनाका मराठा सिपाहीहरू बीच फरक गर्न गाह्रो थियो किनभने मुगल सेनामा मराठा सैनिकहरू पनि थिए। नतिजाको रूपमा, शिवाजी र उनका केही विश्वासी मानिसहरू परिस्थितिको फाइदा उठाउँदै मुगल शिविरमा प्रवेश गरे।
त्यसपछि शाइस्ता खानलाई शिवाजीले प्रत्यक्ष रूपमा आमनेसामने आक्रमणको सामना गर्नुपरेको थियो। यसैबीच, शाइस्ताकी श्रीमतीमध्ये एकले जोखिम बुझ्दै बत्ती निभाइदिइन्। खुला झ्यालबाट भाग्दा, शिवाजीले शाइस्ता खानलाई पछ्याए र आफ्नो तरवारले (अन्धकारमा) तिनका तीन औंलाहरू काटिदिए। शाइस्ता खानले संकुचित रूपमा मृत्युबाट जोगिए, तर उनका छोरा, साथै उनका धेरै गार्ड र सिपाहीहरू आक्रमणमा मारिए। शाइस्ता खानले आक्रमण गरेको २४ घण्टाभित्र पुणे छोडेर उत्तर आगरा गए। पुणेमा उनको अपमानजनक पराजयको साथ मुगलहरूको अपमानको सजायको रूपमा, क्रोधित औरंगजेबले उनलाई सुदूर बंगालमा निर्वासित गरे।
