1660 ஆம் ஆண்டில், மராட்டிய பேரரசும் முகலாய பேரரசும் சாகன் போரில் சண்டையிட்டன. முகலாய-ஆதில்ஷாஹி ஒப்பந்தத்தின்படி, சிவாஜியைத் தாக்க ஷைஸ்தா கானுக்கு அவுரங்கசீப் உத்தரவிட்டார். ஷைஸ்தா கான் புனேவையும் அருகிலுள்ள சக்கான் கோட்டையையும் தனது 150,000 ஆட்களைக் கொண்ட சிறந்த ஆயுதம் மற்றும் ஏற்பாடு செய்யப்பட்ட இராணுவத்துடன் கைப்பற்றினார், இது மராட்டிய படைகளின் பல மடங்கு அளவு.

ஃபிரங்கோஜி நர்சலா அந்த நேரத்தில் சக்கான் கோட்டையின் கொலைகாரன் (தளபதி) ஆவார், அதில் 300–350 மராட்டிய வீரர்கள் இருந்தனர். ஒன்றரை மாதங்களாக, அவர்கள் கோட்டை மீதான முகலாய தாக்குதலை எதிர்த்துப் போராட முடிந்தது. முகலாய இராணுவம் 21,000 க்கும் மேற்பட்ட வீரர்களைக் கொண்டிருந்தது. பின்னர் ஒரு பர்ஜ் (வெளிப்புற சுவர்) வெடிக்க வெடிபொருட்கள் பயன்படுத்தப்பட்டன. இதன் விளைவாக கோட்டையில் ஒரு திறப்பு ஏற்பட்டது, முகலாயர்களின் குழுக்கள் வெளிப்புற சுவர்களில் ஊடுருவ முடிந்தது. ஒரு பெரிய முகலாயப் படைக்கு எதிராக மராத்தா எதிர் தாக்குதலுக்கு ஃபிரங்கோஜி தலைமை தாங்கினார். ஃபிரங்கோஜி கைப்பற்றப்பட்டபோது கோட்டை இறுதியாக இழந்தது. பின்னர் அவர் ஷைஸ்தா கான் முன் கொண்டுவரப்பட்டார், அவர் தனது தைரியத்தைப் பாராட்டினார், மேலும் அவர் முகலாயப் படையில் சேர்ந்தால் அவருக்கு ஜாககிர் (இராணுவ ஆணையம்) வழங்கினார், அதை ஃபிரங்கோஜி மறுத்துவிட்டார். ஷைஸ்டா கான் ஃபிரங்கோஜிக்கு மன்னிப்பு வழங்கினார், மேலும் அவரது விசுவாசத்தை அவர் பாராட்டியதால் அவரை விடுவித்தார். ஃபிரங்கோஜி வீடு திரும்பியபோது, ​​சிவாஜி அவருக்கு பூபல்கட் கோட்டையை வழங்கினார். ஷைஸ்தா கான் முகலாய இராணுவத்தின் பெரிய, சிறந்த ஆயுதம் மற்றும் அதிக ஆயுதப் படைகளைப் பயன்படுத்தி மராட்டிய எல்லைக்குள் நுழைந்தார்.

கிட்டத்தட்ட ஒரு வருடம் புனேவை வைத்திருந்தாலும், அதன்பிறகு அவருக்கு வெற்றியே இல்லை. புனே நகரில், சிவாஜியின் அரண்மனையான லால் மஹாலில் அவர் குடியிருப்பு அமைத்திருந்தார்.

 புனேவில், ஷைஸ்தா கான் உயர் மட்ட பாதுகாப்பைப் பராமரித்தார். சிவாஜி, மறுபுறம், இறுக்கமான பாதுகாப்புக்கு மத்தியில் ஷைஸ்தா கான் மீது தாக்குதலைத் திட்டமிட்டார். ஏப்ரல் 1663 இல் ஒரு திருமண விருந்துக்கு ஊர்வலத்திற்கு சிறப்பு அனுமதி கிடைத்தது, மேலும் சிவாஜி திருமண விருந்தை மறைப்பாக பயன்படுத்தி ஒரு தாக்குதலை நடத்தினார்.

மணமகனின் ஊர்வலமாக உடையணிந்து புனேவுக்கு மராட்டியர்கள் வந்தனர். சிவாஜி தனது குழந்தைப் பருவத்தின் பெரும்பகுதியை புனேவில் கழித்திருந்தார், மேலும் நகரத்திலும் அவரது சொந்த அரண்மனையான லால் மஹாலிலும் நன்கு அறிந்தவர். சிவாஜியின் குழந்தை பருவ நண்பர்களில் ஒருவரான சிமனாஜி தேஷ்பாண்டே, தனிப்பட்ட மெய்க்காப்பாளராக தனது சேவைகளை வழங்குவதன் மூலம் தாக்குதலுக்கு உதவினார்.

மணமகனின் பரிவாரங்கள் என்ற போர்வையில் மராட்டியர்கள் புனேவுக்கு வந்தனர். சிவாஜி தனது குழந்தைப் பருவத்தின் பெரும்பகுதியை புனேவில் கழித்திருந்தார், மேலும் நகரம் மற்றும் அவரது சொந்த அரண்மனை லால் மஹால் ஆகிய இரண்டையும் நன்கு அறிந்திருந்தார். சிவாஜியின் குழந்தை பருவ நண்பர்களில் ஒருவரான சிமனாஜி தேஷ்பாண்டே, தனிப்பட்ட மெய்க்காப்பாளராக தனது சேவைகளை வழங்குவதன் மூலம் தாக்குதலுக்கு உதவினார்.

 பாபாசாகேப் புரந்தரேவின் கூற்றுப்படி, சிவாஜியின் மராத்தா படையினருக்கும் முகலாய இராணுவத்தின் மராட்டிய வீரர்களுக்கும் இடையில் வேறுபாடு காண்பது கடினம், ஏனெனில் முகலாய இராணுவத்தில் மராட்டிய வீரர்களும் இருந்தனர். இதன் விளைவாக, சிவாஜியும் அவரது நம்பிக்கைக்குரிய சிலரும் முகலாய முகாமில் ஊடுருவி, நிலைமையைப் பயன்படுத்திக் கொண்டனர்.

அப்போது ஷைஸ்தா கான் நேரடியாக சிவாஜியை நேருக்கு நேர் தாக்கினார். இதற்கிடையில், ஷைஸ்டாவின் மனைவிகளில் ஒருவர், ஆபத்தை உணர்ந்தார், விளக்குகளை அணைத்தார். திறந்த ஜன்னல் வழியாக ஓடிவந்தபோது, ​​சிவாஜி ஷைஸ்தா கானைத் துரத்திச் சென்று தனது மூன்று விரல்களை தனது வாளால் (இருளில்) துண்டித்துவிட்டார். ஷைஸ்தா கான் மரணத்தைத் தவிர்த்தார், ஆனால் அவரது மகனும் அவரது காவலர்கள் மற்றும் வீரர்கள் பலரும் இந்த தாக்குதலில் கொல்லப்பட்டனர். ஷைஸ்தா கான் புனேவை விட்டு வெளியேறி தாக்குதல் நடத்திய இருபத்தி நான்கு மணி நேரத்திற்குள் ஆக்ராவுக்கு வடக்கு நோக்கி சென்றார். புனேவில் தனது அறியாத தோல்வியால் முகலாயர்களுக்கு அவமானத்தை ஏற்படுத்தியதற்கான தண்டனையாக, கோபமடைந்த அவுரங்கசீப் அவரை தொலைதூர வங்காளத்திற்கு நாடுகடத்தினார்.