In het jaar 1660 vochten het Maratha-rijk en het Mughal-rijk de Slag om Chakan. Volgens de Mughal-Adilshahi-overeenkomst gaf Aurangzeb Shaista Khan de opdracht Shivaji aan te vallen. Shaista Khan veroverde Pune en het nabijgelegen fort Chakan met zijn beter uitgeruste en bevoorraadde leger van 150,000 man, dat meerdere malen zo groot was als de Maratha-legers.

Firangoji Narsala was destijds de killer (commandant) van Fort Chakan, dat door 300 à 350 Maratha-soldaten werd verdedigd. Anderhalve maand lang waren ze in staat de Mughal-aanval op het fort af te slaan. Het Mughal-leger telde meer dan 21,000 soldaten. Vervolgens werden explosieven gebruikt om een ​​burj (buitenmuur) op te blazen. Dit resulteerde in een opening in het fort, waardoor hordes Mughals de buitenmuren konden binnendringen. Firangoji leidde een Maratha-tegenoffensief tegen een grotere Mughal-troepenmacht. Het fort ging uiteindelijk verloren toen Firangoji werd veroverd. Vervolgens werd hij voor Shaista Khan gebracht, die zijn moed bewonderde en hem een ​​jahagir (militaire commissie) aanbood als hij zich bij de Mughal-troepen zou aansluiten, wat Firangoji weigerde. Shaista Khan verleende Firangoji gratie en liet hem vrij omdat ze zijn loyaliteit bewonderde. Toen Firangoji naar huis terugkeerde, presenteerde Shivaji hem het fort van Bhupalgad. Shaista Khan profiteerde van de grotere, beter uitgeruste en zwaarbewapende strijdkrachten van het Mughal-leger om het grondgebied van Maratha binnen te dringen.

Ondanks dat hij Pune bijna een jaar vasthield, had hij daarna weinig succes. In de stad Pune had hij zijn intrek genomen in Lal Mahal, het paleis van Shivaji.

 In Pune handhaafde Shaista Khan een hoog veiligheidsniveau. Shivaji plande daarentegen een aanval op Shaista Khan te midden van strenge beveiliging. Een huwelijksfeest had in april 1663 speciale toestemming gekregen voor een processie, en Shivaji beraamde een aanval met het huwelijksfeest als dekmantel.

De Maratha's arriveerden verkleed als de stoet van de bruidegom in Pune. Shivaji had het grootste deel van zijn jeugd in Pune doorgebracht en was goed thuis in de stad en in zijn eigen paleis, Lal Mahal. Een van Shivaji's jeugdvrienden, Chimanaji Deshpande, hielp hem bij de aanval door zijn diensten aan te bieden als persoonlijke lijfwacht.

De Maratha's arriveerden in Pune onder het mom van de entourage van de bruidegom. Shivaji had het grootste deel van zijn jeugd in Pune doorgebracht en kende zowel de stad als zijn eigen paleis, Lal Mahal. Chimanaji Deshpande, een van Shivaji's jeugdvrienden, hielp hem bij de aanval door zijn diensten aan te bieden als persoonlijke lijfwacht.

 Volgens Babasaheb Purandare was het moeilijk om onderscheid te maken tussen de Maratha-soldaten van Shivaji en de Maratha-soldaten van het Mughal-leger, omdat het Mughal-leger ook Maratha-soldaten had. Als gevolg hiervan drongen Shivaji en een paar van zijn vertrouwde mannen het Mughal-kamp binnen en profiteerden van de situatie.

Shaista Khan werd vervolgens rechtstreeks geconfronteerd met Shivaji tijdens een persoonlijke aanval. Ondertussen deed een van Shaista's vrouwen, die risico's voelde, het licht uit. Terwijl hij door een open raam vluchtte, achtervolgde Shivaji Shaista Khan en sneed drie van zijn vingers af met zijn zwaard (in de duisternis). Shaista Khan vermeed ternauwernood de dood, maar zijn zoon, evenals veel van zijn bewakers en soldaten, kwamen om bij de inval. Shaista Khan verliet Pune en trok binnen vierentwintig uur na de aanval noordwaarts naar Agra. Als straf voor het veroorzaken van vernedering van de Mughals met zijn onedele nederlaag in Pune, verbande een boze Aurangzeb hem naar het verre Bengalen.