No ano de 1660, o Império Maratha e o Império Mughal travaram a Batalha de Chakan. De acordo com o acordo Mughal-Adilshahi, Aurangzeb ordenou que Shaista Khan atacasse Shivaji. Shaista Khan capturou Pune e o forte próximo de Chakan com seu exército melhor equipado e provisionado de 150,000 homens, que era várias vezes o tamanho dos exércitos Maratha.
Firangoji Narsala era o killar (comandante) do Forte Chakan na época, que tinha 300–350 soldados Maratha defendendo-o. Por um mês e meio, eles conseguiram resistir ao ataque mogol ao forte. O exército mogol contava com mais de 21,000 soldados. Em seguida, explosivos foram usados para explodir um burj (parede externa). Isso resultou em uma abertura no forte, permitindo que hordas de Mughals penetrassem nas paredes externas. Firangoji liderou uma contra-ofensiva Maratha contra uma força mogol maior. O forte foi finalmente perdido quando Firangoji foi capturado. Ele foi então levado perante Shaista Khan, que admirou sua coragem e ofereceu-lhe um jahagir (comissão militar) se ele se juntasse às forças mogóis, o que Firangoji recusou. Shaista Khan perdoou Firangoji e o libertou porque ela admirava sua lealdade. Quando Firangoji voltou para casa, Shivaji o presenteou com o forte de Bhupalgad. Shaista Khan aproveitou as forças maiores, mais bem equipadas e fortemente armadas do exército mogol para fazer incursões no território Maratha.
Apesar de manter Pune por quase um ano, ele teve pouco sucesso depois disso. Na cidade de Pune, ele fixou residência em Lal Mahal, o palácio de Shivaji.
Em Pune, Shaista Khan manteve um alto nível de segurança. Shivaji, por outro lado, planejou um ataque a Shaista Khan em meio a forte segurança. Uma festa de casamento recebeu permissão especial para uma procissão em abril de 1663, e Shivaji planejou um ataque usando a festa de casamento como cobertura.
Os Marathas chegaram a Pune vestidos como a procissão do noivo. Shivaji passou a maior parte de sua infância em Pune e era bem versado na cidade, bem como em seu próprio palácio, Lal Mahal. Um dos amigos de infância de Shivaji, Chimanaji Deshpande, o ajudou no ataque, oferecendo seus serviços como guarda-costas pessoal.
Os Marathas chegaram a Pune disfarçados de comitiva do noivo. Shivaji passou a maior parte de sua infância em Pune e conhecia tanto a cidade quanto seu próprio palácio, Lal Mahal. Chimanaji Deshpande, um dos amigos de infância de Shivaji, ajudou-o no ataque oferecendo seus serviços como guarda-costas pessoal.
De acordo com Babasaheb Purandare, era difícil diferenciar entre os soldados Maratha de Shivaji e os soldados Maratha do exército Mughal porque o exército Mughal também tinha soldados Maratha. Como resultado, Shivaji e alguns de seus homens de confiança penetraram no acampamento Mughal, aproveitando a situação.
Shaista Khan foi então confrontado diretamente por Shivaji em um ataque cara a cara. Enquanto isso, uma das esposas de Shaista, sentindo o risco, apagou as luzes. Enquanto ele fugia por uma janela aberta, Shivaji perseguiu Shaista Khan e cortou três de seus dedos com sua espada (na escuridão). Shaista Khan evitou por pouco a morte, mas seu filho, assim como muitos de seus guardas e soldados, foram mortos no ataque. Shaista Khan deixou Pune e mudou-se para o norte, para Agra, vinte e quatro horas após o ataque. Como punição por causar a humilhação dos mogóis com sua derrota ignóbil em Pune, um furioso Aurangzeb o exilou para a distante Bengala.
