Pada tahun 1660, Kekaisaran Maratha dan Kekaisaran Mughal berperang dalam Pertempuran Chakan. Menurut perjanjian Mughal-Adilshahi, Aurangzeb memerintahkan Shaista Khan untuk menyerang Shivaji. Shaista Khan merebut Pune dan benteng terdekat Chakan dengan pasukannya yang lebih lengkap dan berbekal 150,000 orang, yang beberapa kali lebih besar dari pasukan Maratha.
Firangoji Narsala adalah killar (komandan) Benteng Chakan pada saat itu, yang memiliki 300–350 tentara Maratha yang mempertahankannya. Selama satu setengah bulan, mereka mampu melawan serangan Mughal di benteng tersebut. Tentara Mughal berjumlah lebih dari 21,000 tentara. Kemudian bahan peledak digunakan untuk meledakkan burj (tembok luar). Ini menghasilkan pembukaan di benteng, memungkinkan gerombolan Mughal menembus dinding luar. Firangoji memimpin serangan balik Maratha melawan pasukan Mughal yang lebih besar. Benteng itu akhirnya hilang saat Firangoji direbut. Dia kemudian dibawa ke hadapan Shaista Khan, yang mengagumi keberaniannya dan menawarinya jahagir (komisi militer) jika dia bergabung dengan pasukan Mughal, yang ditolak Firangoji. Shaista Khan memaafkan Firangoji dan membebaskannya karena dia mengagumi kesetiaannya. Ketika Firangoji kembali ke rumah, Shivaji memberinya benteng Bhupalgad. Shaista Khan memanfaatkan pasukan Mughal yang lebih besar, lebih lengkap, dan bersenjata lengkap untuk membuat terobosan ke wilayah Maratha.
Meskipun mempertahankan Pune selama hampir satu tahun, dia tidak banyak berhasil setelah itu. Di kota Pune, dia mendirikan tempat tinggal di Lal Mahal, istana Shivaji.
Di Pune, Shaista Khan mempertahankan tingkat keamanan yang tinggi. Shivaji, sebaliknya, merencanakan penyerangan terhadap Shaista Khan di tengah pengamanan yang ketat. Sebuah pesta pernikahan telah mendapat izin khusus untuk prosesi pada bulan April 1663, dan Shivaji merencanakan penyerangan dengan menggunakan pesta pernikahan sebagai perlindungan.
Para Marathas tiba di Pune dengan berpakaian seperti prosesi mempelai laki-laki. Shivaji telah menghabiskan sebagian besar masa kecilnya di Pune dan berpengalaman di kota serta istananya sendiri, Lal Mahal. Salah satu teman masa kecil Shivaji, Chimanaji Deshpande, membantunya dalam penyerangan tersebut dengan menawarkan jasanya sebagai pengawal pribadi.
Marathas tiba di Pune dengan menyamar sebagai rombongan mempelai laki-laki. Shivaji telah menghabiskan sebagian besar masa kecilnya di Pune dan akrab dengan kota dan istananya sendiri, Lal Mahal. Chimanaji Deshpande, salah satu teman masa kecil Shivaji, membantunya dalam penyerangan tersebut dengan menawarkan jasanya sebagai pengawal pribadi.
Berdasarkan Babasaheb Purandare, sulit untuk membedakan antara tentara Maratha Shivaji dan tentara Maratha tentara Mughal karena tentara Mughal juga memiliki tentara Maratha. Alhasil, Shivaji dan beberapa orang kepercayaannya menyusup ke kamp Mughal, memanfaatkan situasi tersebut.
Shaista Khan kemudian dihadang langsung oleh Shivaji dalam serangan tatap muka. Sementara itu, salah satu istri Shaista, yang merasakan adanya risiko, mematikan lampu. Saat dia melarikan diri melalui jendela yang terbuka, Shivaji mengejar Shaista Khan dan memotong tiga jarinya dengan pedangnya (dalam kegelapan). Shaista Khan nyaris menghindari kematian, tetapi putranya, serta banyak pengawal dan tentaranya, tewas dalam serangan itu. Shaista Khan meninggalkan Pune dan pindah ke utara ke Agra dalam waktu dua puluh empat jam setelah penyerangan. Sebagai hukuman karena menyebabkan penghinaan Mughal dengan kekalahannya yang tercela di Pune, Aurangzeb yang marah mengasingkannya ke Bengal yang jauh.
