Jayadratha era filho de Vridhakshtra, rei de Sindhu (atual Paquistão) e cunhado do príncipe Kaurava, Duryodhana. Ele havia se casado com Dushshala, a única filha de Dhritarastra e Gandhari.
Um dia, quando os Pandavas estavam em seus vanavaas, os irmãos foram à floresta para coletar frutas, madeira, raízes etc. Vendo Draupadi sozinha e apaixonado por sua beleza, Jayadratha se aproximou dela e propôs casamento mesmo depois de saber que ela era a esposa dos Pandavas. Quando ela se recusou a obedecer, ele tomou a decisão precipitada de sequestrá-la e começou a se mover em direção a Sindhu. Nesse ínterim, os Pandavas souberam desse ato medonho e vieram resgatar Draupadi. Bhima derrota Jayadratha, mas Draupadi impede Bhima de matá-lo, pois ela não quer que Dushshala fique viúva. Em vez disso, ela pede que a cabeça dele seja raspada e ele seja libertado para que não ouse cometer um ato de transgressão contra outra mulher.

Para vingar sua humilhação, Jayadratha conduz severas penitências para agradar ao Senhor Shiva, que lhe concedeu uma bênção na forma de uma guirlanda que manterá todos os Pandavas afastados por um dia. Embora este não fosse o benefício que Jayadratha desejava, ele o aceitou mesmo assim. Não satisfeito, ele foi e orou a seu pai, Vridhakshtra, que o abençoou para que quem fizesse a cabeça de Jayadratha cair no chão fosse imediatamente morto por ter sua própria cabeça estourada em cem pedaços.

Com essas bênçãos, Jayadratha era um aliado capaz dos Kauravas quando a guerra de Kurukshetra começou. Usando os poderes de sua primeira dádiva, ele conseguiu manter todos os Pandavas afastados, exceto Arjuna e seu cocheiro Krishna, que lutavam contra Trigartas em outro lugar do campo de batalha. Neste dia, Jayadratha esperou que o filho de Arjuna, Abhimanyu, entrasse no Chakravyuha e então bloqueou a saída sabendo muito bem que o jovem guerreiro não sabia como sair da formação. Ele também evitou que o poderoso Bhima junto com seus outros irmãos entrassem em Chakravyuha para resgatar Abhimanyu. Depois de ser brutal e traiçoeiramente morto pelos Kauravas, Jayadratha então chuta o cadáver de Abhimanyu e se alegra dançando ao redor dele.

Quando Arjuna retorna ao acampamento naquela noite e ouve sobre a morte de seu filho e as circunstâncias que o cercam, ele fica inconsciente. Mesmo Krishna não pôde conter suas lágrimas, ouvindo sobre a morte de seu sobrinho favorito. Depois de ganhar consciência, Arjuna jura matar Jayadratha no dia seguinte antes do pôr do sol, caso contrário, ele se mataria entrando no fogo ardente junto com seu Gandiva. Ao saber desse voto de Arjuna, Dronacharya organiza uma complicada formação de batalha no dia seguinte para atingir dois objetivos, um era proteger Jayadratha e dois era permitir a morte de Arjuna, que até agora nenhum dos guerreiros Kaurava havia chegado perto de alcançar em uma batalha normal. .

No dia seguinte, apesar de um dia inteiro de luta feroz quando Arjuna não consegue chegar a Jaydratha, Krishna percebe que precisaria recorrer a táticas não convencionais para atingir esse objetivo. Usando seus poderes divinos, Krishna mascara o sol, criando assim um eclipse solar para criar a ilusão do pôr do sol. Todo o exército Kaurava se regozijou com o fato de terem conseguido manter Jayadratha a salvo de Arjuna e também com o fato de que Arjuna agora seria forçado a se matar para seguir seu voto.

Exultante, Jayadratha também aparece na frente de Arjuna e ri de sua derrota e começa a dançar alegremente. Neste momento, Krishna desmascara o sol e o sol aparece no céu. Krishna aponta Jayadratha para Arjuna e o lembra de seu voto. A fim de evitar que sua cabeça caia no chão, Krishna pede a Arjuna que atire flechas em cascata de maneira sustentada para que a cabeça de Jayadratha seja transportada do campo de batalha em Kurukshetra e viaje por todo o Himalaia de modo que caia no colo de seu pai Vridhakshtra que estava meditando lá.

Perturbado com a cabeça caindo em seu colo, o pai de Jayadratha se levanta, a cabeça cai no chão e imediatamente a cabeça de Vridhakshtra explode em cem pedaços, cumprindo assim a bênção que ele deu a seu filho anos atrás.

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