En el año 1660, el Imperio Maratha y el Imperio Mughal lucharon en la Batalla de Chakan. Según el acuerdo Mughal-Adilshahi, Aurangzeb ordenó a Shaista Khan que atacara a Shivaji. Shaista Khan capturó Pune y el fuerte cercano de Chakan con su ejército mejor equipado y aprovisionado de 150,000 hombres, que era varias veces el tamaño de los ejércitos de Maratha.
Firangoji Narsala era el killar (comandante) de Fort Chakan en ese momento, que tenía entre 300 y 350 soldados maratha defendiéndolo. Durante un mes y medio, pudieron luchar contra el asalto mogol al fuerte. El ejército mogol contaba con más de 21,000 soldados. Luego se usaron explosivos para volar un burj (muro exterior). Esto resultó en una abertura en el fuerte, lo que permitió que hordas de mogoles penetraran las paredes exteriores. Firangoji dirigió una contraofensiva de Maratha contra una fuerza mogol más grande. El fuerte finalmente se perdió cuando Firangoji fue capturado. Luego fue llevado ante Shaista Khan, quien admiró su coraje y le ofreció un jahagir (comisión militar) si se unía a las fuerzas de Mughal, a lo que Firangoji se negó. Shaista Khan perdonó a Firangoji y lo puso en libertad porque admiraba su lealtad. Cuando Firangoji regresó a casa, Shivaji le regaló el fuerte de Bhupalgad. Shaista Khan aprovechó las fuerzas más grandes, mejor equipadas y fuertemente armadas del ejército de Mughal para incursionar en el territorio de Maratha.
A pesar de quedarse con Pune durante casi un año, tuvo poco éxito después de eso. En la ciudad de Pune, había fijado su residencia en Lal Mahal, el palacio de Shivaji.
En Pune, Shaista Khan mantuvo un alto nivel de seguridad. Shivaji, por otro lado, planeó un asalto a Shaista Khan en medio de estrictas medidas de seguridad. Una fiesta de bodas había recibido un permiso especial para una procesión en abril de 1663, y Shivaji planeó un asalto usando la fiesta de bodas como tapadera.
Los marathas llegaron a Pune vestidos como la procesión del novio. Shivaji había pasado la mayor parte de su infancia en Pune y conocía bien la ciudad y su propio palacio, Lal Mahal. Uno de los amigos de la infancia de Shivaji, Chimanaji Deshpande, lo ayudó en el ataque ofreciéndole sus servicios como guardaespaldas personal.
Los marathas llegaron a Pune disfrazados del séquito del novio. Shivaji había pasado la mayor parte de su infancia en Pune y estaba familiarizado tanto con la ciudad como con su propio palacio, Lal Mahal. Chimanaji Deshpande, uno de los amigos de la infancia de Shivaji, lo ayudó en el ataque ofreciéndole sus servicios como guardaespaldas personal.
Según Babasaheb Purandare, era difícil diferenciar entre los soldados maratha de Shivaji y los soldados maratha del ejército mogol porque el ejército mogol también tenía soldados maratha. Como resultado, Shivaji y algunos de sus hombres de confianza penetraron en el campamento de Mughal, aprovechándose de la situación.
Shaista Khan luego se enfrentó directamente a Shivaji en un asalto cara a cara. Mientras tanto, una de las esposas de Shaista, sintiendo el riesgo, apagó las luces. Mientras huía por una ventana abierta, Shivaji persiguió a Shaista Khan y le cortó tres dedos con su espada (en la oscuridad). Shaista Khan evitó la muerte por poco, pero su hijo, así como muchos de sus guardias y soldados, murieron en el ataque. Shaista Khan dejó Pune y se trasladó al norte de Agra dentro de las veinticuatro horas posteriores al asalto. Como castigo por causar la humillación de los mogoles con su innoble derrota en Pune, un enojado Aurangzeb lo exilió a la lejana Bengala.
