Pertempuran Umberkhind terjadi pada tanggal 3 Februari 1661 di pegunungan Sahyadri dekat Pen, Maharashtra, India. Perang terjadi antara tentara Maratha yang dipimpin oleh Chhatrapati Shivaji Maharaj dan Jenderal Kekaisaran Mughal Kartalab Khan. Tentara Mughal dikalahkan secara meyakinkan oleh Marathas.
Ini adalah contoh perang gerilya yang luar biasa. Shahista Khan mengirim Kartalab Khan dan Rai Bagan untuk menyerang Benteng Rajgad atas perintah Aurangzeb. Orang-orang Chhatrapati Shivaji Maharaj menemukan mereka di hutan Umberkhind, yang terletak di pegunungan.
Pertarungan
Setelah naik takhta Aurangzeb pada tahun 1659, dia menunjuk Shaista Khan sebagai raja muda Deccan dan mengirim pasukan Mughal yang sangat besar untuk mengimplementasikan perjanjian Mughal dengan Adilshahi dari Bijapur.
Wilayah ini, bagaimanapun, diperebutkan dengan sengit Chhatrapati Shivaji Maharaj, seorang penguasa Maratha yang menjadi terkenal setelah membunuh seorang jenderal Adilshahi, Afzal Khan, pada tahun 1659. Shaista Khan tiba di Aurangabad pada Januari 1660 dan maju dengan cepat, merebut Pune, ibu kota Chhatrapati Kerajaan Shivaji Maharaj.
Setelah pertempuran sengit dengan Marathas, dia juga merebut benteng Chakan dan Kalyan, serta Konkan utara. Marathas dilarang memasuki Pune. Kampanye Shaista Khan dipercayakan kepada Kartalab Khan dan Rai Bagan. Kartalab Khan dan Rai Bagan dikirim oleh Shaista Khan untuk merebut Benteng Rajgad. Akibatnya, mereka berangkat dengan masing-masing 20,000 pasukan.
Chhatrapati Shivaji Maharaj menginginkan Kartalab dan Rai Bagan (Royal Tigress), istri Deshmukh dari Mahur Sarkar dari Berar Subah Raje Udaram, untuk bergabung dengan Umberkhind sehingga mereka akan menjadi mangsa empuk bagi taktik gerilyanya. Anak buah Chhatrapati Shivaji Maharaj mulai membunyikan klakson saat Mughal mendekati Umberkhind, sebuah jalan sepanjang 15 mil.
Tentara Mughal secara keseluruhan terkejut. Marathas kemudian melancarkan pemboman panah terhadap Tentara Mughal. Tentara Mughal suka Kartalab Khan dan Rai Bagan mencoba membalas, tetapi hutannya sangat lebat dan Tentara Maratha sangat cepat sehingga Mughal tidak dapat melihat musuh.
Tentara Mughal terbunuh oleh panah dan pedang bahkan tanpa melihat musuh atau tahu ke mana harus membidik. Sejumlah besar tentara Mughal tewas sebagai akibatnya. Kartalab Khan kemudian disuruh oleh Rai Bagan untuk menyerahkan dirinya Chhatrapati Shivaji Maharaj dan memohon belas kasihan. "Kamu membuat kesalahan dengan menempatkan seluruh pasukan di rahang singa," katanya. Singa itu adalah Chhatrapati Shivaji Maharaj. Anda seharusnya tidak menyerang Chhatrapati Shivaji Maharaj dengan cara ini. Anda sekarang harus menyerahkan diri Anda kepada Chhatrapati Shivaji Maharaj untuk menyelamatkan para prajurit yang sekarat ini.
Chhatrapati Shivaji Maharaj, tidak seperti Mughal, memberikan amnesti kepada semua yang menyerah.” Pertarungan berlangsung sekitar satu setengah jam. Kemudian atas saran Rai Bagan, Kartalab Khan mengirim tentara yang membawa bendera putih gencatan senjata. Mereka berteriak "gencatan senjata, gencatan senjata!" dan dikepung oleh anak buah Chhatrapati Shivaji Maharaj dalam satu menit. Kartalab Khan kemudian diizinkan kembali dengan syarat membayar uang tebusan yang besar dan menyerahkan semua senjata mereka. Jika Mughal kembali, Chhatrapati Shivaji Maharaj menempatkan Netaji Palkar di Umberkhind untuk mengawasi mereka.
