Nell'anno 1660, l'Impero Maratha e l'Impero Mughal combatterono la battaglia di Chakan. Secondo l'accordo Mughal-Adilshahi, Aurangzeb ordinò a Shaista Khan di assaltare Shivaji. Shaista Khan conquistò Pune e il vicino forte di Chakan con il suo esercito di 150,000 uomini meglio equipaggiato e rifornito, che era molte volte più grande degli eserciti Maratha.
Firangoji Narsala all'epoca era il killar (comandante) di Fort Chakan, che aveva 300-350 soldati Maratha a difenderlo. Per un mese e mezzo riuscirono a respingere l'assalto Mughal al forte. L'esercito Mughal contava oltre 21,000 soldati. Poi sono stati usati degli esplosivi per far saltare in aria un burj (muro esterno). Ciò ha provocato un'apertura nel forte, consentendo a orde di Moghul di penetrare nelle mura esterne. Firangoji guidò una controffensiva Maratha contro una forza Mughal più numerosa. Il forte fu infine perso quando Firangoji fu catturato. Fu quindi portato davanti a Shaista Khan, che ammirò il suo coraggio e gli offrì un jahagir (commissione militare) se si fosse unito alle forze Mughal, cosa che Firangoji rifiutò. Shaista Khan perdonò Firangoji e lo liberò perché ammirava la sua lealtà. Quando Firangoji tornò a casa, Shivaji gli regalò il forte di Bhupalgad. Shaista Khan approfittò delle forze più grandi, meglio equipaggiate e pesantemente armate dell'esercito Mughal per farsi strada nel territorio di Maratha.
Nonostante abbia mantenuto Pune per quasi un anno, da allora in poi ha avuto poco successo. Nella città di Pune, aveva stabilito la residenza a Lal Mahal, il palazzo di Shivaji.
A Pune, Shaista Khan ha mantenuto un elevato livello di sicurezza. Shivaji, d'altra parte, pianificò un assalto a Shaista Khan nel mezzo di strette misure di sicurezza. Una festa di matrimonio aveva ricevuto un permesso speciale per una processione nell'aprile 1663 e Shivaji complottò un assalto usando la festa di nozze come copertura.
I Maratha arrivarono a Pune vestiti come il corteo dello sposo. Shivaji aveva trascorso gran parte della sua infanzia a Pune ed era esperto della città e del suo palazzo, Lal Mahal. Uno degli amici d'infanzia di Shivaji, Chimanaji Deshpande, lo ha aiutato nell'attacco offrendo i suoi servizi come guardia del corpo personale.
I Maratha arrivarono a Pune sotto le spoglie dell'entourage dello sposo. Shivaji aveva trascorso la maggior parte della sua infanzia a Pune e conosceva sia la città che il suo palazzo, Lal Mahal. Chimanaji Deshpande, uno degli amici d'infanzia di Shivaji, lo ha aiutato nell'attacco offrendo i suoi servizi come guardia del corpo personale.
Secondo Babasaheb Purandare, era difficile distinguere tra i soldati Maratha di Shivaji e i soldati Maratha dell'esercito Mughal perché anche l'esercito Mughal aveva soldati Maratha. Di conseguenza, Shivaji e alcuni dei suoi uomini fidati penetrarono nell'accampamento Mughal, approfittando della situazione.
Shaista Khan è stato quindi affrontato direttamente da Shivaji in un assalto faccia a faccia. Nel frattempo, una delle mogli di Shaista, avvertendo il rischio, spense le luci. Mentre fuggiva attraverso una finestra aperta, Shivaji inseguì Shaista Khan e gli tagliò tre dita con la spada (nell'oscurità). Shaista Khan sfuggì per un pelo alla morte, ma suo figlio, così come molte delle sue guardie e soldati, furono uccisi nel raid. Shaista Khan lasciò Pune e si trasferì a nord, ad Agra, entro ventiquattr'ore dall'assalto. Come punizione per aver causato l'umiliazione dei Moghul con la sua ignobile sconfitta a Pune, un Aurangzeb arrabbiato lo esiliò nel lontano Bengala.
