Pada tahun 1660, Empayar Maratha dan Empayar Mughal bertempur dalam Pertempuran Chakan. Menurut perjanjian Mughal-Adilshahi, Aurangzeb mengarahkan Shaista Khan untuk menyerang Shivaji. Shaista Khan menawan Pune dan kubu berhampiran Chakan dengan tenteranya yang lebih lengkap dan diperuntukkan seramai 150,000 orang, yang beberapa kali lebih besar daripada tentera Maratha.
Firangoji Narsala ialah pembunuh (komander) Fort Chakan pada masa itu, yang mempunyai 300–350 askar Maratha mempertahankannya. Selama satu setengah bulan, mereka dapat melawan serangan Mughal ke atas kubu. Tentera Mughal berjumlah lebih 21,000 orang tentera. Kemudian bahan letupan digunakan untuk meletupkan burj (dinding luar). Ini mengakibatkan pembukaan kubu, membolehkan gerombolan Mughals menembusi dinding luar. Firangoji mengetuai serangan balas Maratha terhadap pasukan Mughal yang lebih besar. Kubu itu akhirnya hilang apabila Firangoji ditangkap. Dia kemudian dibawa ke hadapan Shaista Khan, yang mengagumi keberaniannya dan menawarinya jahagir (komisen tentera) jika dia menyertai pasukan Mughal, yang ditolak oleh Firangoji. Shaista Khan mengampuni Firangoji dan membebaskannya kerana dia mengagumi kesetiaannya. Apabila Firangoji pulang ke rumah, Shivaji menghadiahkan kepadanya kubu Bhupalgad. Shaista Khan mengambil kesempatan daripada angkatan tentera Mughal yang lebih besar, lebih lengkap, dan bersenjata berat untuk memasuki wilayah Maratha.
Walaupun mengekalkan Pune selama hampir setahun, dia tidak berjaya selepas itu. Di bandar Pune, dia telah mendirikan kediaman di Lal Mahal, istana Shivaji.
Di Pune, Shaista Khan mengekalkan tahap keselamatan yang tinggi. Shivaji, sebaliknya, merancang serangan ke atas Shaista Khan di tengah-tengah kawalan keselamatan yang ketat. Sebuah parti perkahwinan telah menerima kebenaran khas untuk perarakan pada April 1663, dan Shivaji merancang serangan menggunakan parti perkahwinan itu sebagai perlindungan.
Maratha tiba di Pune berpakaian seperti perarakan pengantin lelaki. Shivaji telah menghabiskan sebahagian besar zaman kanak-kanaknya di Pune dan mahir di bandar itu serta istananya sendiri, Lal Mahal. Salah seorang kawan Shivaji zaman kanak-kanak, Chimanaji Deshpande, membantunya dalam serangan itu dengan menawarkan perkhidmatannya sebagai pengawal peribadi.
Para Maratha tiba di Pune dengan menyamar sebagai rombongan pengantin lelaki. Shivaji telah menghabiskan sebahagian besar zaman kanak-kanaknya di Pune dan akrab dengan kedua-dua bandar dan istananya sendiri, Lal Mahal. Chimanaji Deshpande, salah seorang kawan zaman kanak-kanak Shivaji, membantunya dalam serangan itu dengan menawarkan perkhidmatannya sebagai pengawal peribadi.
Menurut Babasaheb Purandare, sukar untuk membezakan antara askar Maratha Shivaji dan askar Maratha tentera Mughal kerana tentera Mughal juga mempunyai askar Maratha. Akibatnya, Shivaji dan beberapa orang yang dipercayainya menembusi kem Mughal, mengambil kesempatan daripada keadaan itu.
Shaista Khan kemudiannya berhadapan langsung dengan Shivaji dalam serangan bersemuka. Sementara itu, salah seorang isteri Shaista, merasakan risiko, mematikan lampu. Semasa dia melarikan diri melalui tingkap yang terbuka, Shivaji mengejar Shaista Khan dan memotong tiga jarinya dengan pedangnya (dalam kegelapan). Shaista Khan hampir mengelak kematian, tetapi anaknya, serta ramai pengawal dan tenteranya, terbunuh dalam serbuan itu. Shaista Khan meninggalkan Pune dan bergerak ke utara ke Agra dalam masa dua puluh empat jam selepas serangan itu. Sebagai hukuman kerana menyebabkan Mughal dihina dengan kekalahannya yang tidak terhormat di Pune, Aurangzeb yang marah telah membuangnya ke Bengal yang jauh.
