Pertempuran Umberkhind berlaku pada 3 Februari 1661 di banjaran gunung Sahyadri berhampiran Pen, Maharashtra, India. Peperangan itu berlaku antara tentera Maratha yang dipimpin oleh Chhatrapati Shivaji Maharaj dan Jeneral Kartalab Khan dari Empayar Mughal. Tentera Mughal telah dikalahkan dengan tegas oleh Maratha.
Ini adalah contoh hebat peperangan gerila. Shahista Khan menghantar Kartalab Khan dan Rai Bagan untuk menyerang Kubu Rajgad atas arahan Aurangzeb. Lelaki Chhatrapati Shivaji Maharaj terserempak dengan mereka di hutan Umberkhind, yang terletak di pergunungan.
Pertempuran
Selepas kenaikan takhta Aurangzeb pada tahun 1659, beliau melantik Shaista Khan sebagai raja muda Deccan dan menghantar tentera Mughal yang besar untuk melaksanakan perjanjian Mughal dengan Adilshahi dari Bijapur.
Wilayah ini, walau bagaimanapun, telah ditentang hebat oleh Chhatrapati Shivaji Maharaj, seorang pemerintah Maratha yang mendapat kemasyhuran selepas membunuh seorang jeneral Adilshahi, Afzal Khan, pada tahun 1659. Shaista Khan tiba di Aurangabad pada Januari 1660 dan maju dengan pantas, menawan Pune, ibu kota Chhatrapati kerajaan Shivaji Maharaj.
Selepas pertempuran sengit dengan Maratha, dia juga merebut kubu Chakan dan Kalyan, serta Konkan utara. Marathas dilarang memasuki Pune. Kempen Shaista Khan telah diamanahkan kepada Kartalab Khan dan Rai Bagan. Kartalab Khan dan Rai Bagan telah dihantar oleh Shaista Khan untuk menawan Kubu Rajgad. Akibatnya, mereka berangkat dengan 20,000 tentera untuk setiap daripada mereka.
Chhatrapati Shivaji Maharaj mahu Kartalab dan Rai Bagan (Royal Tigress), isteri Deshmukh dari Mahur Sarkar dari Berar Subah Raje Udaram, menyertai Umberkhind supaya mereka mudah menjadi mangsa taktik gerilanya. Orang-orang Chhatrapati Shivaji Maharaj mula meniup hon apabila Mughal menghampiri Umberkhind, laluan sejauh 15 batu.
Tentera Mughal secara keseluruhannya terkejut. Maratha kemudian melancarkan pengeboman anak panah terhadap Tentera Mughal. Askar Mughal seperti Kartalab Khan dan Rai Bagan cuba membalas, tetapi hutan itu sangat tebal dan Tentera Maratha begitu pantas sehingga Mughal tidak dapat melihat musuh.
Askar Mughal telah dibunuh oleh anak panah dan pedang tanpa melihat musuh atau mengetahui ke mana hendak dituju. Sebilangan besar tentera Mughal terkorban akibat ini. Kartalab Khan kemudiannya diberitahu oleh Rai Bagan untuk menyerahkan dirinya kepada Chhatrapati Shivaji Maharaj dan memohon belas kasihan. "Anda membuat kesilapan dengan meletakkan seluruh tentera di rahang singa," katanya. Singa itu ialah Chhatrapati Shivaji Maharaj. Anda tidak sepatutnya menyerang Chhatrapati Shivaji Maharaj dengan cara ini. Anda kini mesti menyerahkan diri anda kepada Chhatrapati Shivaji Maharaj untuk menyelamatkan askar-askar yang hampir mati ini.
Chhatrapati Shivaji Maharaj, tidak seperti Mughal, memberikan pengampunan kepada semua yang menyerah.” Pergaduhan itu berlangsung kira-kira satu setengah jam. Kemudian, atas nasihat Rai Bagan, Kartalab Khan menghantar tentera yang membawa bendera putih gencatan senjata. Mereka menjerit "gencatan senjata, gencatan senjata!" dan telah dikepung oleh anak buah Chhatrapati Shivaji Maharaj dalam masa seminit. Kartalab Khan kemudiannya dibenarkan pulang dengan syarat membayar wang tebusan yang besar dan menyerahkan semua senjata mereka. Jika Mughal kembali, Chhatrapati Shivaji Maharaj menempatkan Netaji Palkar di Umberkhind untuk mengawasi mereka.
