Noong taong 1660, ang Maratha Empire at ang Mughal Empire ay nakipaglaban sa Labanan ng Chakan. Ayon sa kasunduan ng Mughal-Adilshahi, inutusan ni Aurangzeb si Shaista Khan na salakayin si Shivaji. Nakuha ni Shaista Khan ang Pune at ang kalapit na kuta ng Chakan kasama ang kanyang mas mahusay na kagamitan at probisyon na hukbo ng 150,000 mga tao, na ilang beses ang laki ng mga hukbo ng Maratha.

Si Firangoji Narsala ay ang pinatay (kumander) ng Fort Chakan noong panahong iyon, na mayroong 300–350 na mga sundalong Maratha na nagtatanggol dito. Sa loob ng isa at kalahating buwan, nagawa nilang labanan ang pag-atake ng Mughal sa kuta. Ang hukbong Mughal ay may bilang na mahigit 21,000 sundalo. Pagkatapos ay ginamit ang mga pampasabog upang pasabugin ang isang burj (panlabas na dingding). Nagresulta ito sa isang pagbukas sa kuta, na nagpapahintulot sa mga sangkawan ng Mughals na tumagos sa mga panlabas na pader. Pinangunahan ni Firangoji ang isang kontra-opensiba ng Maratha laban sa isang mas malaking puwersa ng Mughal. Sa wakas ay nawala ang kuta nang mahuli si Firangoji. Pagkatapos ay dinala siya sa harap ni Shaista Khan, na humanga sa kanyang katapangan at nag-alok sa kanya ng jahagir (komisyon ng militar) kung sasali siya sa pwersa ng Mughal, na tinanggihan ni Firangoji. Pinatawad ni Shaista Khan si Firangoji at pinalaya siya dahil hinangaan niya ang kanyang katapatan. Nang umuwi si Firangoji, ipinakita sa kanya ni Shivaji ang kuta ng Bhupalgad. Sinamantala ni Shaista Khan ang mas malaki, mas mahusay na kagamitan, at mabigat na sandatahang pwersa ng hukbong Mughal upang pumasok sa teritoryo ng Maratha.

Sa kabila ng pagpapanatili ng Pune ng halos isang taon, nagkaroon siya ng kaunting tagumpay pagkatapos noon. Sa lungsod ng Pune, nagtayo siya ng paninirahan sa Lal Mahal, ang palasyo ni Shivaji.

 Sa Pune, pinananatili ni Shaista Khan ang mataas na antas ng seguridad. Si Shivaji, sa kabilang banda, ay nagplano ng isang pag-atake kay Shaista Khan sa gitna ng mahigpit na seguridad. Isang kasalan ang nakatanggap ng espesyal na pahintulot para sa isang prusisyon noong Abril 1663, at si Shivaji ay nagplano ng isang pag-atake gamit ang kasalan bilang pabalat.

Dumating ang mga Maratha sa Pune na nakadamit bilang prusisyon ng kasintahang lalaki. Ginugol ni Shivaji ang halos lahat ng kanyang pagkabata sa Pune at bihasa sa lungsod pati na rin ang kanyang sariling palasyo, ang Lal Mahal. Isa sa mga kaibigan ni Shivaji noong bata pa, si Chimanaji Deshpande, ay tumulong sa kanya sa pag-atake sa pamamagitan ng pag-aalok ng kanyang mga serbisyo bilang isang personal na bodyguard.

Dumating ang mga Maratha sa Pune sa pagkukunwari ng entourage ng nobyo. Ginugol ni Shivaji ang karamihan ng kanyang pagkabata sa Pune at pamilyar sa parehong lungsod at sa kanyang sariling palasyo, ang Lal Mahal. Si Chimanaji Deshpande, isa sa mga kaibigan ni Shivaji noong bata pa, ay tumulong sa kanya sa pag-atake sa pamamagitan ng pag-aalok ng kanyang mga serbisyo bilang isang personal na bodyguard.

 Ayon kay Babasaheb Purandare, mahirap ibahin ang pagkakaiba sa pagitan ng mga sundalong Maratha ni Shivaji at mga sundalong Maratha ng hukbong Mughal dahil ang hukbong Mughal ay mayroon ding mga sundalong Maratha. Bilang resulta, si Shivaji at ang ilan sa kanyang mga pinagkakatiwalaang lalaki ay tumagos sa kampo ng Mughal, sinamantala ang sitwasyon.

Si Shaista Khan ay direktang hinarap ni Shivaji sa isang harapang pag-atake. Samantala, isa sa mga asawa ni Shaista, na nakakaramdam ng panganib, ay pinatay ang mga ilaw. Habang siya ay tumakas sa isang bukas na bintana, hinabol ni Shivaji si Shaista Khan at pinutol ang tatlo sa kanyang mga daliri gamit ang kanyang espada (sa kadiliman). Mahigpit na naiwasan ni Shaista Khan ang kamatayan, ngunit ang kanyang anak, pati na rin ang marami sa kanyang mga guwardiya at sundalo, ay napatay sa pagsalakay. Umalis si Shaista Khan sa Pune at lumipat sa hilaga sa Agra sa loob ng dalawampu't apat na oras pagkatapos ng pag-atake. Bilang parusa sa pagdudulot ng kahihiyan sa mga Mughals sa kanyang kahiya-hiyang pagkatalo sa Pune, isang galit na Aurangzeb ang nagpatapon sa kanya sa malayong Bengal.